Segala sesuatunya nampak mengalami penurunan setelah gol tendangan bebasnya ke gawang Kroasia di laga semifinal Piala Dunia 2018 silam. Sempat dianggap akan melanjutkan tren positif tersebut ke musim yang baru, nyatanya musim 2018/2019 tak berjalan mulus bagi Trippier di Spurs.
Meski bermain sebanyak 27 kali dan menciptakan gol di Liga Primer serta melaju ke babak final Liga Champions bersama Spurs, Pochettino nampak tak lagi percaya 100% pada Trippier guna mengisi pos bek sayap kanan Spurs di masa depan. Serge Aurier dan Kyle Walker-Peters beberapa kali menjadi pengganti Trippier musim lalu. Bahkan, beberapa media ternama melabeli Trippier sebagai salah satu pemain paling flop di Liga Inggris musim lalu. Melihat rekam jejak saat ini, pos bek sayap kanan Inggris tentu takkan lagi memakai jasanya melihat adanya perkembangan luar biasa dari Trent Alexandre Arnold dan Ben Chilwell.
Saat Spurs bersiap menuju Singapura guna menjalani tur pra-musim, Trippier diberitakan diijinkan untuk pergi ke Madrid dan melakukan tes medis bersama Atletico Madrid. Atletico memang butuh pengganti Juanfran dan nampaknya harga 20 juta Poundsterling dengan tambahan bonus akan jadi nilai yang mengakhiri masa kerja Trippier di London. Di Wanda Metropolitano, Trippier pasti akan bekerja keras guna membuktikan kapabilitasnya. Ia tentu tak mau dilabeli sebagai pemain one season wonder seperti bagaimana banyak bintang Inggris lainnya di masa lalu. Trippier harus bekerja keras dan beradaptasi guna kembali bangkit dari keterpurukannya di satu tahun terakhir ini.
Pemain berusia 28 tahun ini tentu memiliki potensi luar biasa dan merupakan salah satu pemain Inggris yang akhirnya akan kembali menghiasi La Liga Spanyol musim depan. Kita nantikan saja apakah karirnya akan mengikuti sepak terjang Michael Owen dan Jonathan Woodgate atau berhasil dikenang dengan baik layaknya David Beckham.
Setidaknya berdoa saja Trippier tak mengalami nasib mengenaskan layaknya David Vaughan yang mungkin sama sekali tak meninggalkan kesan kala berkenala ke panggung La Liga.