AC Milan datang ke Stamford Bridge dengan status lebih diunggulkan. Meski menjadi tim tamu, Milan berada di kondisi yang dianggap lebih solid setelah musim lalu berhasil menjadi juara Serie A serta tampil lebih konsisten di seluruh kompetisi musim ini. Chelsea sendiri dianggap masih harus beradaptasi dengan sistem permainan Graham Potter yang baru bergabung.
Meski menguasai bola, AC Milan gagal mendikte permainan dan mengembangkan pola serangan mereka. Malah, beberapa kesalahan saat membangun serangan malah membuat Chelsea dengan leluasa melancarkan serangan balik secara cepat. Di babak pertama, peluang emas Mason Mount di menit-menit awal terjadi karena kesalahan Milan dalam membangun serangan dan terkena serangan balik.
Setelahnya, gol Wesley Fofana membuat Milan tampil lebih gugup. Total mereka hanya mencetak 4 kali percobaan tendangan ke gawang berbanding dengan 10 percobaan Chelsea yang menghasilkan 3 gol hingga akhir laga. Aubameyang kembali tampil baik dan Reece James menjadi pemain terbaik di laga ini setelah berhasil cukup mengisolasi pemain terbaik Milan, Rafael Leao.
Pioli dan Milan kini berada di posisi ke 3 klasemen sementara grup E mengumpulkan 4 poin, sama dengan Chelsea namun kalah dalam head-to-head setelah laga dini hari tadi (WIB). Dan belum selesai kekecewaan karena hasil ini, Milan sudah harus bersiap menghadapi laga penting menghadapi Juventus akhir pekan ini. Hanya terpaut 3 poin dari Napoli dan Atalanta di posisi puncak, Milan wajib menempel ketat kedua tim ini untuk mempertahankan scudetto yang susah payah mereka raih setelah lebih dari 1 dekade.
Juventus yang tampil buruk di awal musim mulai menunjukkan perbaikan dan Pioli harus paham betul bahwa Ia tidak bisa membiarkan momentum kekalahan ini berlanjut sehingga membuat AC Milan kesulitan memperbaiki posisi mereka menjelang Piala Dunia 2022 Qatar November mendatang.
Siap putar otak Pioli?